Хайлендские пони, вполне возможно, появились в северной Шотландии и на прилегающих островах около 10 тыс. лет назад, хотя порода, по видимому уходит корнями еще дальше в доледниковый период во Франции.
Сегодняшние хайландские пони представляют собой результат скрещивания с некоторыми другими породами, включая испанскую лошадь, клейдесдальскую, арабскую чистокровную породы и першеронов. В результате этих скрещиваний увеличились размеры, сила и подвижность пони.
Сейчас это одна из самых рослых пород пони с высотой в холке 14-15 ладоней. Хорошо известна своей способностью перевозить тяжелые грузы, хотя также широко используется и под седлом